Sintesis Orgánica y Bioquímica: Sustitución nucleofílica aromática

Objetivo:
1. A través de una serie de ejercicios en línea y la actividad anexa, el alumno reafirmará los conceptos de las reacciones de sustitución nucleofílica aromática y sus aplicaciones en la síntesis de compuestos orgánicos.
2. Conocerá algunos de los compuestos heteroaromáticos más comunes; su nomenclatura; reactividad y como se produce las sustituciones electrofílica y nucleofílica aromáticas.

Instrucciones:
Ingresar a la página:
http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l13/snar.html

1. Revisar las bases del tutorial de la sustitución nucleofílica y como si el compuesto aromático tiene uno o varios sustituyentes fuertemente atractores de electrones, se genera la sustitución nucleófila.
2. Identificar las zonas atractoras de electrones en las moléculas de clorobenceno, paranitrobenceno y demás. Identifique como si el compuesto aromático tiene uno o varios sustituyentes fuertemente atractores de electrones, se facilita la (SNAr) sustitución nucleofílica aromática. Una vez comprendido este mecanismo, responder a esta pregunta: ¿Por qué el 3-nitroclorobenceno reacciona menos fácilmente con hidróxido que el 4-nitroclorobenceno?.
Identificó ¿ porqué estas reacciones son de adición y eliminación?
3. Ahora hacer clic en el lado izquierdo en Eliminación-Adición. Identificar como se forma el reactivo intermedio bencino. ; observar el mecanismo paso a paso y redactar una descripción de cómo lo ha entendido.
4. Hacer clic en compuestos heteroaromáticos. Estudiarlos; ver como reaccionan e identificar al menos a 10 de ellos.
5. Analizar e identificar al menos 3 diferencias entre las reacciones de sustitución electrofílica y nucleofílica aromáticas. Hacer un cuadro comparativo de las mismas.
6. Elaborar un breve reporte de la actividad, con su cuadro comparativo y bitácora Col de primer nivel y enviarla a tutorenrivera@gmail.com
Tarea:
Leer este tema en alguno(s) de los textos sugeridos en la bibliografía; identificar un producto en el que intervenga en su síntesis el mecanismo de sustitución nucleofílica aromática; describir el proceso de síntesis y las aplicaciones del producto.